Türkiye’de yelken sporuyla ilgili ilk yarışmalar 1930’larda İstanbul’da ve İzmir’de düzenlenmeye başladı. Türkiye Su Sporları Federasyonu’nun belediyelerle işbirliği içinde düzenlediği bu organizasyonun İstanbul Yelken Birincilikleri ismi altındaki parkuru Moda-Kalamış-Haydarpaşa arasındaydı. İstanbul ve İzmir’de başarıya ulaşan “mıntıka birincileri”, daha sonra Türkiye Birinciliği için karşı karşıya geliyordu. Bu yarışlara ilk yıllarda şarpi ve kotra tipi yelkenlilerle katılım sağlanmıştı.
Yelkenlilerin Boğaziçi’ne doğru süzülmelerine, 1935’te Bebek’te hizmete giren Galatasaray SK Denizcilik Şubesi’nin girişimleri vesile oldu. 27 Haziran 1936 tarihinde, kulübün Denizcilik Bayramı etkinlikleri kapsamında organize edilen etkinliklerden biri de şarpi ve kotra yarışlarıydı. Bebek’ten başlayan, Vaniköy ve Anadoluhisarı üzerinden dönüp yeniden Bebek’te sona eren yarışlar, Boğaziçi’nde uzun yıllar devam edecek periyodik bir spor etkinliğinin de başlangıcı olmuştu.
40’lı yıllarda ise artık Türkiye Su Sporları Federasyonu sorumluluğu altında, yine Galatasaray SK Denizcilik Şubesi’nin ve İstanbul Yüzme İhtisas Kulübü’nün katkılarıyla düzenlenen yelken yarışlarının kapsamı gitgide genişledi. Genellikle Temmuz ayında, bazen de Ağustos’ta yapılan yarışların parkuru yine Bebek-Beykoz-Bebek arasında kalmakla birlikte, artık bir de birincilere Boğaziçi Kupası adlı bir ödül verilmeye başlanmıştı. Şarpi ve kotralara kısa süre içinde dragon, pirat, snipe sınıfı yelkenliler de eşlik eder olmuş, Boğaz’a açılan yelkenliler kentin ortasından geçen suyolunun adeta yaz aylarındaki simgesine dönüşmüştü.
Galatasaray SK’nın 1957’de Bebek’ten Kuruçeşme’ye taşınması ve her geçen yıl Boğaziçi’ndeki gemi trafiğinin artmasıyla, yaklaşık yirmi yıl boyunca bir geleneğe dönüşen bu yarışlar sekteye uğradı. 80’li yılların ortasında, Açık Deniz Yat Kulübü tarafından İstanbul-Çeşme arasında düzenlenen yarışlarla yelkenliler yeniden Boğaziçi’nde görülmeye başlasa da, bu organizasyon 40 ve 50’li yıllardaki gibi kente özgü bir süreklilik yaratamadı. Yelkenlilerin yeniden Boğaz’ın sularında kapsamlı ve her sene devam eden bir süreklilik içinde yarışa tutunmaları ancak 90’lı yılların ortası itibariyle gerçekleşebildi.
“Galatasaraylıların deniz bayramı”, Cumhuriyet, 13.06.1936.
“Boğaza çıkış şarpi yarışları”, Cumhuriyet, 17.07.1951.
“Su sporları karşılaşmaları”, Cumhuriyet, 01.08.1953.
“Bugünkü yüzme ve yelken yarışları”, Cumhuriyet, 10.07.1954.
“Bugünkü yelken yarışları”, Cumhuriyet, 16.07.1955.
“Boğaziçi Kupası Yelken yarışları Bugün yapılıyor”, Cumhuriyet, 15.07.1957.
“Yelken yarışları dün sona erdi”, Milliyet, 15.07.1957.
“Yelkenler Pupa”, Cumhuriyet, 29.06.2008.